Antonio Conte ha firmato un contratto di 1 anno e mezzo con il Tottenham, ma la sua ultima intervista per Sky Sport L'Italia nutre forti dubbi sul fatto che l'italiano possa lasciare prima il club londinese. Durante l'intervista, il tecnico ha messo in dubbio l'ambizione della dirigenza del Tottenham di andare avanti, dicendo che la squadra è stata indebolita nella finestra di mercato di gennaio dalle decisioni del consiglio di amministrazione.
I londinesi hanno ingaggiato Dejan Kulusevski e Rodrigo Bentancur, entrambi giocatori della Juventus. Ma Conte si aspettava maggiori investimenti dai dirigenti del club. Secondo quanto riportato in Inghilterra, questi ultimi sono sorpresi dalle dichiarazioni dell'italiano, ma tutti coloro che hanno seguito la carriera di Conte sanno che questa non è una novità per lui.
Ci sono stati diversi casi in cui Antonio ha scelto di lasciare la guida di una squadra, quando ha notato che i suoi dirigenti non sono in linea con lui, o non hanno le stesse ambizioni. Nel 2014 Antonio Conte ha lasciato la dirigenza della Juventus ad appena 1 giorno dall'inizio delle partite di pre-campionato. Non era convinto dei piani del club e non vedeva opportunità di miglioramento. Inoltre, l'allenatore è rimasto deluso dal fatto che il tabellone non sia riuscito a portare Juan Cuadradon dalla Fiorentina. Quest'ultimo sarebbe entrato a far parte del club dopo la partenza di Contes da allenatore.
L'italiano ha espresso insoddisfazione anche per l'Inter, quando era alla guida della squadra di Zika. Ha detto ad aprile:
"Ho influenza solo nel presente. I programmi del club sono cambiati e ho bisogno di chiarezza a fine stagione. Serve un progetto chiaro perché i tifosi lo meritano".
Vista la difficile situazione del Tottenham e il carattere atipico del tecnico italiano, non sorprende che Conte lasci il club inglese prima della scadenza del suo contratto.